در 24 مارس سال 1951 ، در شهر كوچك الميرا در ايالت نيويورك پسري به نام تامي هيلفايگر متولد شد . او در يك خانواده روسي كاتوليك بزرگ شد . تامي دومين فرزند از نه فرزند خانواده بود و از سنين جواني به مد و لباس علاقه داشت و مي‌دانست كه در آينده در اين زمينه كار خواهد كرد . تامي استعدادي ذاتي در مد و تجارت داشت و همانطور كه به تحصيل ادامه مي‌داد ، در سال 1969 هنگاميكه 18 ساله بود ، تصميم گرفت تا فروشگاه لباس كوچكي را افتتاح كند . او كار خود را با 150 دلار آغاز كرد و اولين محصولاتش 20 جفت شلوار جين بودند . تامي هميشه با هدف كالايي براي مردم كار مي‌كرد (همان چيزي كه در آگهي‌هاي بعد او ديده مي‌شود) . او فروشگاهي با نام «مكاني براي مردم» را در شمال ايالت نيويورك افتتاح كرد كه بيشتر نوجوانان از آن استقبال مي‌كردند و آن مكان محلي هيجان‌انگيز براي آنها بود . پس از مدتي تعداد آن فروشگاهها را به ده فروشگاه رساند .او هر هفته به شهر نيويورك ميرفت تا شلوارهاي جين و مدل شلوارهايي را كه از زير زانو گشاد مي‌شد و در شهر او وجود نداشت ، تهيه كند و آنها را در فروشگاه خود به فروش برساند . مردم آنطور كه انتظار ميرفت ، از اين شيوه استقبال نكردند و هنگاميكه هيلفايگر 25 ساله بود ، فروشگاههاي «مكاني براي مردم» با شكست مواجه شد ، اما او پس از اين عدم موفقيت ، تجربه خوبي كسب كرد و در سال 1979 به همراه همسرش به شهر نيويورك سفر كرد تا شانس خود را در طراحي لباس امتحان كند . او مدتي به عنوان دستيار دو طراح بزرگ و برجسته ، كالوين كلين و پري اليز به آنها كمك كرد . هيلفايگر در نيويورك با «موهان مورجاني» كه امتياز طراحي شلوار جين گلوريا وندربيلت Gloria Vanderbilt را داشت ، ملاقات كرد . مورجاني جون در حال ورشكستگي بود ، شركت را به قيمت بسيار پاييني مي‌فروخت . پس تامي به كمك دو تن از دوستانش اين شركت را خريداري كرد و يك سال بعد آن را با نام كمپاني تامي هيلفايگر Tommy Hilfiger Inc به ثبت رساند و از سال 1982 تا 1989 رئيس اين شركت بود . طرح‌هاي هيلفايگر باعث شهرت شركت شد و او را به برند معروفي در جهان بدل كرد . تامي از سال 1984 لباسهايي با برند تامي طراحي كرد و برند مخصوص خود را در سال 1985 افتتاح كرد . او در حال حاضر (از سال 1992) مدير اين شركت ، رئيس افتخاري هيئت مديره (از سال 1994) و طراح اصلي كمپاني است .هيلفايگر شركت خود را كه كارش را از لباسهاي ورزشي و جين آغاز كرده بود ، به انواع لباسهاي مردانه و كت و شلوار ، لباسهاي زنانه ، بچه‌گانه ، كفش ، عينك ، عطر و لوازم منزل گسترش داد .هيلفايگر در اوايل كارش و در نخستين تبليغ خود اعلام كرده بود كه او در كنار پري اليز ، رالف لورن و كالوين كلين بزرگ‌ترين طراحان مردانه آمريكايي را تشكيل مي‌دهند . اين تبليغ سه ميليون دلار براي او خرج داشت .اگرچه اين ادعا در آن زمان زود بود ، اما از حقيقت دور نبود و او پس از مدتي به يكي از معروفترين و بهترين طراحان آمريكايي بدل شد . فروش لباسهاي تامي در سال 1990 به 25 ميليون دلار رسيد .
تامي در اولين دور جوايز مد و موسيقي VH1 كه در سال 1995 برگزار شد ، جايزه طراح برتر را دريافت كرد و در همين سال انجمن طراحان مد آمريكا او را بعنوان بهترين طراح مردانه سال 1997 انتخاب كرد .در سال 1998 كالج طراحي پارسونز در نيويورك به او جايزه طراح سال را اهدا كرد . هيلفايگر جوايز بسياري هم از مراسم «في‌في» كه اسكار عطر محسوب مي‌شود ، دريافت كرده است . در سال 2002 نيز تامي بعنوان طراح برتر بين‌المللي سال مجله مردانه GQ انتخاب شد .
برند تامي هيلفايگر بيشتر با نام تامي مشهور است . تامي كه از همسرش جدا شده است ، به همراه چهار فرزند خود در گرينويچ زندگي مي‌كند و تعطيلات خود را در يك خانه تابستاني در جزيره موستيك در درياي كارائيب مي‌گذراند . تامي در سال 2006 كمپاني خود را به دليل خسته شدن از فروش ، به مبلغ 6/1 ميليارد دلار به يك شركت سرمايه‌گذاري خصوصي به نام «آپاكس» فروخت . چند ماه قبل نيز مالك جديد كالوين كلين ، شركت تامي را با سه ميليارد دلار از آن خود كرد .
مجله پوشاك زنانه WWD اخيراً ليست سالانه 100 برند مشهور دنيا را اعلام كرد كه تامي هيلفايگر ، در اين ليست در رديف نخست قرار گرفت . در حال حاضر هيلفايگر علاوه بر بيش از 40 برند لباس ، محصولاتي از قبيل عطر ، كمربند ، روتختي ، لوازم منزل و لوازم آرايشي را در بيش از 60 كشور جهان توزيع مي‌كند و امپراطوري هيلفايگر بيش از 5/1 ميليارد دلار در سال درآمد دارد .
